這是台灣同志文學的發軔，也是當代文學中，最早觸及同志問題以及60年代年輕人物的生命史觀的小說。
林懷民創作「穿紅襯衫的男孩」時，正是東亞動蕩不安的時局，越戰的烽火連天，台灣隨時會被對岸中國統一的謠言滿天飛，人心惶惶不安之際，引發一波美國移民潮。此一風潮再結合唯有讀書高的傳統觀念下，年輕穴子要到美國的最佳途徑就是留學，於是也就出現了「來來來，來台大，去去去，去美國」的俗諺。一起來感受大時代下的光與暗。
林懷民鮮活地描寫了三十年前西門町的一群年輕人，儘管時代遞換，書中對年輕人的心理描繪讀來仍絲絲入扣。年輕人的苦悶藏在內心，原因有許多，諸如社會背景、家庭環境、教育制度、經濟壓力……等等都是。作者毫不保留地把那一代年輕人的生活型態公諸於世，既不誇張，也不粉飾。
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